Daha sonra Bithynia olarak adlandırılan bu topraklardaki başlıca yerleşme yerleri Kienos (daha sonra Prusias, bugün Konuralp) ile Bithynion’du (bu günkü Bolu). Büyük İskender’in ölümünü izleyen dönemde Bolu yöresinde bağımsız Bithynia Krallığı kuruldu.

Roma Dönemi’nde önemi artan Bithynia, Bizans yönetimi altındayken elverişli doğal konumu sayesinde 7. ve 9. yüzyıllardaki Arap akınlarından etkilenmedi. 11. yüzyıldan sonra Bizanslılar ile Anadolu Selçuklular arasında el değiştiren yöre 13. yüzyılda Anadolu Selçukluları’nın, daha sonra İlhanlıların eline geçti. Osman Gazi Dönemi’nde (1299 – 1324) Konur Alp tarafından Osmanlı topraklarına katıldı ve sancak merkezi yapıldı. 1324 – 1692 dönemine Bolu’yu yöneten sancak beyleri arasında Konur Alp, Gündüz Alp, I. Süleyman (Kanuni) ve Zor Mustafa Paşa dikkat çeker.

Bu dönemde, bir ara İsfendiyaroğulları’nın istila ettiği Bolu, 1692′de sancak beyleri yerine atanan Voyvodalarca yönetildi. 1811′de II. Mahmud voyvodalığı kaldırınca, Bolu – Viranşehir adıyla yeniden sancak oldu. 1864 Vilayet Nizamnamesi ile Bolu Sancağı, Kastamonu’ya bağlandı. II. Meşrutiyet ilan edildiğinde Bolu Kastamonu’ya bağlı olduğundan, ilk Bolu Mebusları Kastamonu mebusları arasında yer almıştır.

II. Meşrutiyetten (1908), Cumhuriyet dönemine kadar bağımsız sancak olarak yönetilen Bolu, 1923’te vilayet haline getirildi. Bolu’nun son Mutasarrıfı Ahmet Fahrettin Bey, Bolu’nun ilk valisi oldu.

Roma Dönemi’nde Bithynium olarak anılan kente İmparator Cladius’un hüküm sürdüğü yıllarda Cladiopolis adı verildi. MS 12 yüzyıl başlarında İmparator Hadrianus’un sevgilisi Antinoos’un doğum yeri olması nedeniyle önem kazanan kent daha sonra Hadrionapolis olarak adlandırılmaya başlandı. Bir piskoposluk merkezi olan ve Bizans Dönemi’nde Polis denen kenti, 11. yüzyılda yöreye gelmeye başlayan Türkmenler Bolu olarak adlandırdılar.

Her yıl Mayıs ayının 2. haftasında, Abant İzzet Baysal Üniversitesi, Valilik ve Belediye Başkanlığı organizasyonunda çeşitli sanatsal ve kültürel etkinliklerle Bolu’ya büyük hizmetler yapmış İzzet Baysal anılmaktadır.

17 Temmuz 1934 yılından beri her yıl 17 Temmuz günü Atatürk’ün Bolu’ya gelişi, çeşitli sanatsal, kültürel ve sportif etkinliklerle kutlanmaktadır. Sarıalan Yayla Şenlikleri’de Temmuz ayının 2. haftasonu gerçekleşmektedir.